`:top

`!Kronenether`! sind cyclische `F33f`_`[Ether`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ether]`_`f, deren schematischer Aufbau in der Abfolge von Ethylenoxyeinheiten (–CH2–CH2–O–) an eine Krone erinnert. Sie wurden von `F33f`_`[Charles Pedersen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Charles_Pedersen]`_`f, einem Chemiker bei `F33f`_`[DuPont`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=E._I._du_Pont_de_Nemours_and_Company]`_`f, entdeckt (Pedersen 1967). Für diese Entdeckung erhielt er 1987 zusammen mit `F33f`_`[Jean-Marie Lehn`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Jean-Marie_Lehn]`_`f und `F33f`_`[Donald J. Cram`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Donald_J._Cram]`_`f den `F33f`_`[Nobelpreis`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Nobelpreis]`_`f für Chemie.

>>Contents

• `F0af`_`[Aufbau`#aufbau]`_`f

• `F0af`_`[Bedeutung`#bedeutung]`_`f

• `F0af`_`[Chemische Eigenschaften`#chemische-eigenschaften]`_`f

• `F0af`_`[Synthese`#synthese]`_`f

• `F0af`_`[Kryptanden`#kryptanden]`_`f

• `F0af`_`[Literatur`#literatur]`_`f

• `F0af`_`[Weblinks`#weblinks]`_`f

• `F0af`_`[Einzelnachweise`#einzelnachweise]`_`f

-─

>>Aufbau

Kronenether mit `*m`* Ringgliedern und `*n`* `F33f`_`[Heteroatomen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Heteroatom]`_`f werden wie folgt bezeichnet: `![`*m`*]Krone-`*n`*`!.

Die Namen zusätzlicher Substituenten werden wie im unten stehenden Fall des Dicyclohexano[18]Krone-6 als Präfixe vorangestellt. Eine präzisere `F33f`_`[IUPAC`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=IUPAC]`_`f-Nomenklatur existiert, ist aber wesentlich komplexer.

>>Bedeutung

Neben dem ästhetischen Reiz der Strukturen ist deren Fähigkeit zur Komplexierung von `F33f`_`[Kationen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kationen]`_`f unter Bildung sogenannter Coronate von großem Interesse. Die Komplexierung wird im Falle von Metallkationen durch die attraktive Wechselwirkung der negativ polarisierten Sauerstoffe (oder anderer Heteroatome, wie Stickstoff oder Schwefel) mit den Kationen erreicht. Im Falle von Ammoniumionen werden `F33f`_`[Wasserstoffbrücken`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Wasserstoffbrücken]`_`f zu den Protonen ausgebildet. Übereinstimmungen mit den Strukturen und Bindungseigenschaften von z. B. `F33f`_`[Valinomycin`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Valinomycin]`_`f oder Nonactin sind frappierend. Diese Eigenschaft macht Kronenether zu einem wichtigen Bindeglied zwischen der Organischen Chemie, der Anorganischen Chemie und der Biochemie. Die Weite der Öffnung wird durch die Anzahl der Untereinheiten bestimmt. Bei guter Übereinstimmung von Innendurchmesser und Kationenradius lässt sich eine bemerkenswerte Selektivität erreichen. So bindet Dicyclohexano[18]Krone-6 `F33f`_`[Kaliumionen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kalium]`_`f rund hundertmal besser als `F33f`_`[Natriumionen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Natrium]`_`f. Kronenether und dessen Aza-thia-Heterozyklen sind funktionelle Teile vieler `F33f`_`[Chemosensoren`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Molekularer_Sensor]`_`f für Metallionen, darunter auch Pb2+-, Cu2+- und Hg2+-Ionen. Das Detektionsprinzip basiert je nach Moleküldesign auf der Chelatierungs-abhängigen Fluoreszenzverstärkung (CHEF) oder dem Chelatierungs-abhängigen `F33f`_`[Fluoreszenzquenching`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Fluoreszenzlöschung]`_`f (CHEQ).`:cite-ref-junli17-3-0[`F5bf`_`[3`#cite-note-junli17-3]`_`f]`:cite-ref-ildiko19-4-0[`F5bf`_`[4`#cite-note-ildiko19-4]`_`f]

>>Chemische Eigenschaften

Aufgrund der ausgewogenen `F33f`_`[Hydrophilie`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Hydrophilie]`_`f–`F33f`_`[Hydrophobie`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Hydrophobie]`_`f-Balance sind Kronenether sowohl in den meisten organischen Lösemitteln als auch in Wasser löslich. Darauf beruht ihre Fähigkeit, ionische, hydrophile Verbindungen in organische Phasen zu überführen. So wird `F33f`_`[Kaliumpermanganat`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kaliumpermanganat]`_`f bei Zugabe von [18]Krone-6 in `F33f`_`[Benzol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Benzol]`_`f mit violetter Farbe löslich. Mit solchen und anderen Kronenether-vermittelten Reaktionen gelingen ansonsten kaum mögliche Reaktionen (Lehn 1975; Liotta 1974). Mit `F33f`_`[chiralen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Chiralität_(Chemie)]`_`f Kronenethern lassen sich fast 100 % `F33f`_`[Enantiomerenüberschuss`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Enantiomer]`_`f bei `F33f`_`[Michael-Reaktionen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Michael-Addition]`_`f erzielen (Cram 1981). Neben der Synthese sind Kronenether auch in der analytischen Chemie von Bedeutung (Kolthoff 1979). Von besonderer Bedeutung ist die Verwendung für `F33f`_`[ionenselektive Elektroden`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ionenselektive_Elektrode]`_`f (Koryta 1980). Nachdem das Kation im Kryptat (Komplex) festgelegt wurde, steigt die Aktivität des ungebundenen Anions, welches stark nucleophil wird. Aus diesem Grund erhält man bei Zugabe von Kronenether bei der Hydrolyse von Estern mit Kalilauge stark beschleunigte Ergebnisse.`:cite-ref-5[`F5bf`_`[5`#cite-note-5]`_`f]

>>Synthese

Kronenether werden durch intramolekulare Ethersynthese nach `F33f`_`[Alexander William Williamson`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Alexander_William_Williamson]`_`f, der so genannten `F33f`_`[Williamson'schen Ethersynthese`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Williamson-Ethersynthese]`_`f, hergestellt.`:cite-ref-6[`F5bf`_`[6`#cite-note-6]`_`f] Zur Unterdrückung intermolekularer Verknüpfungen ist das Arbeiten in stark verdünnter Lösung notwendig.

>>Kryptanden

Durch Überbrückung der Öffnung erhält man sogenannte Kryptanden (so bezeichnet von `F33f`_`[Lehn`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Jean-Marie_Lehn]`_`f, `F33f`_`[1978`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=1978]`_`f), die speziell mit `F33f`_`[Alkali-`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Alkalimetall]`_`f und `F33f`_`[Erdalkalimetallionen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Erdalkalimetall]`_`f noch stärkere und selektivere `F33f`_`[Komplexe`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Komplexchemie]`_`f (die `F33f`_`[Kryptate`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kryptate]`_`f) bilden als unüberbrückte Kronenether.`:cite-ref-7[`F5bf`_`[7`#cite-note-7]`_`f] Dabei dienen zwei `F33f`_`[Stickstoffatome`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Stickstoff]`_`f als „Brückenköpfe“ für die aus Ethylenoxyeinheiten (–CH2–CH2–O–) aufgebauten Brücken. Für die vereinfachte Nomenklatur wird die Anzahl der Sauerstoffatome in der ersten, zweiten und dritten Brücke durch Punkte voneinander getrennt vor dem Wort „Kryptand“ in eckiger Klammer vorangestellt: im gezeigten Beispiel `F33f`_`[[2.2.2Kryptand`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=2.2.2-Cryptand]`_`f. Wie Kronenether sind auch Kryptanden in `F33f`_`[Wasser`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Wasser]`_`f und vielen organischen `F33f`_`[Lösungsmitteln`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Lösungsmittel]`_`f gut löslich.

Die Kryptandensynthese gestaltet sich wesentlich schwieriger und teurer als die normale Kronenethersynthese.

>>Literatur

• C. Pedersen: `*`F33f`_`[J. Am. Chem. Soc.`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Journal_of_the_American_Chemical_Society]`_`f`* `!1967`!, `*89`*, 7017.

• C.L. Liotta, H.P. Harris, `*`F33f`_`[J. Am. Chem. Soc.`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Journal_of_the_American_Chemical_Society]`_`f`* `!1974`!, `*96`*, 2250.

• D.J. Cram, `*`F33f`_`[Chem. Comm.`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Chemical_Communications]`_`f`* `!1981`!, 625.

• I.M. Kolthoff, `*`F33f`_`[Anal. Chem.`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Analytical_Chemistry]`_`f`* `!1979`!, `*51`*, 1R.

• J. Koryta: `*Ion-Selective Electrodes`*. Wiley, `!1980`!.

• J.-M. Lehn, B. Dietrich, `*`F33f`_`[Tetrahedron. Lett.`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Tetrahedron]`_`f`* `!1973`!, 1225; `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1016/S0040-4039(01)95803-4.

• J.-M. Lehn, `*`F33f`_`[Acc. Chem. Res.`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Accounts_of_Chemical_Research]`_`f`* `!1978`!, `*11`*, 49; `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1021/ar50122a001.

• Übersicht: `F33f`_`[Fritz Vögtle`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Fritz_Vögtle]`_`f: `*Supramolekulare Chemie`*. Teubner Studienbücher, 1989, S. 39ff., ISBN 3-519-03502-2.

• „Anorganische“ Kronenether: `F33f`_`[Eur. J. Inorg. Chem`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=European_Journal_of_Inorganic_Chemistry]`_`f. `!2021`!, `*29`*, 2907–2927; doi: 10.1002/ejic.202100275.

>>Weblinks

Commons

: Kronenether

– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Informationen der `F33f`_`[Nobelstiftung`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Nobelpreis]`_`f zur Preisverleihung 1987 an Charles Pedersen, Jean-Marie Lehn und Donald J. Cram (englisch)

>>Einzelnachweise

`:cite-note-1`!1.`! Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu [24]Krone-8: `F33f`_`[CAS-Nr.`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=CAS-Nummer]`_`f: 33089-37-1, `F33f`_`[EG-Nr.`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=EG-Nummer]`_`f: 251-374-9, `F33f`_`[ECHA`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Europäische_Chemikalienagentur]`_`f-InfoCard: 100.046.690, `F33f`_`[PubChem`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=PubChem]`_`f: 10893545, `F33f`_`[ChemSpider`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=ChemSpider]`_`f: 9068808, `F33f`_`[Wikidata`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Wikidata]`_`f: Q82934081.

`:cite-note-2`!2.`! Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Diaza-[18]Krone-6: `F33f`_`[CAS-Nr.`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=CAS-Nummer]`_`f: 23978-55-4, `F33f`_`[EG-Nr.`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=EG-Nummer]`_`f: 245-965-0, `F33f`_`[ECHA`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Europäische_Chemikalienagentur]`_`f-InfoCard: 100.041.772, `F33f`_`[PubChem`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=PubChem]`_`f: 72805, `F33f`_`[ChemSpider`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=ChemSpider]`_`f: 65641, `F33f`_`[Wikidata`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Wikidata]`_`f: Q72507855.

`:cite-note-junli17-3`!3.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-junli17-3-0]`_`f Jun Li et al.: Recent progress in the design and applications of fluorescence probes containing crown ethers. In: Chem. Soc. Rev. Band 46, Nr. 9, 2017, S. 2437–2458, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1039/c6cs00619a.

`:cite-note-ildiko19-4`!4.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-ildiko19-4-0]`_`f Ildikó Móczár und Péter Huszthy: Optically active crown ether – based fluorescent sensor molecules: A mini-review. In: Chirality. Band 31, Nr. 2, 2019, S. 97–109, `F33f`_`[doi`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Digital_Object_Identifier]`_`f:10.1002/chir.23031.

`:cite-note-5`!5.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-5]`_`f Beyer, Walter; Lehrbuch der Organischen Chemie; 2004; Vol. 24, S. 324.

`:cite-note-6`!6.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-6]`_`f Vögtle, Fritz: Supramolekulare Chemie, Stuttgart 1989, S. 336.

`:cite-note-7`!7.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-7]`_`f Dietrich, B. "Cryptands" in Comprehensive Supramolecular Chemistry; Gokel, G. W. Ed; Elsevier: Oxford, 1996; Vol. 1, S. 153–211, ISBN 0-08-040610-6.

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